De diameter bepaalt hoeveel snelheid en acceleratie je voelt. Grotere wielen houden hun vaart langer vast. Een kleinere diameter versnelt sneller vanuit stilstand en houdt het board lager bij technische tricks op straat. Meet altijd beide wielen. De maat staat meestal in millimeters op de zijkant.
Veel skateboards gebruiken wielen rond 50 tot 60 millimeter. Een formaat van 50 tot 54 millimeter sluit vaak aan bij street skating met fliptricks. Vanaf ongeveer 55 millimeter nemen snelheid en comfort merkbaar toe op ruwe ondergrond terwijl de kans op wheelbite bij scherpe bochten en lage trucks vooral bij compacte decks groter wordt. Wheelbite remt abrupt. Monteer bij grotere diameters eventueel riserpads, omdat het deck anders de draaiende wielen kan raken wanneer je diep leunt.